此时权势最大的是德川家康，所以在很多人眼里，家康十有八九就是下一任“天下人”。如此一来，藤堂高虎不过是站队而已。
丰臣无谱代，这帮家臣都是初代。藤堂高虎本质上又是被秀吉取消了的大和丰臣家的家臣。于是，他站队站到丰臣之外的德川，其实是没有负担的。
至于家康临终前的事，当时德川天下已经稳固。那个时候的藤堂高虎退一万步说，也不过是拍了拍德川家康的马屁，可是换来了家族两百年的安稳。
只要看一眼德川幕府后来改易了多少，监视、消耗了多少，就知道藤堂高虎这么拍家康真是把幕府给拍舒服了。外样的“骚动”和改易有多少？但藤堂氏津藩平安无事到幕末。
再说，人家不拍行么？不拍能“藤堂高虎乃吾先阵”？
当然，如果只是这样，那也只能证明藤堂高虎墙头草两边倒，但是还有其他。
所谓其他，首当其冲的就是丰臣家与他的关系。藤堂高虎跳槽多次，但实际上认可的老板只有一个，不是丰臣秀吉，而是丰臣秀长！
他对丰臣家的情感或者日本人所谓的“羁绊”，一直都是跟秀长之间的。一个曾经一言不合就砍同僚的人，在跟了秀长以后再也不砍同僚了，反而去跟所有人处好关系。
一个原本只是靠武艺打仗砍人的，为了给秀长当笔头家老，愣把筑造城池、市町建设、公务交涉甚至情报侦察等各方面任务干得风生水起，他若不是为了秀长，何至于这般努力？按理说他只要好好打仗不就够了吗？
但是问题出现了，他效忠的大和丰臣家即秀长一系与丰臣本家是有矛盾的！这就要说藤堂高吉事件了。
一开始，秀长想收丹羽家的孩子当养子，秀吉很不乐意，兄弟俩闹腾了很久。最后藤堂高虎站出来收养了事，算是免去了秀长和秀吉之间的持续矛盾。
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