十月初二，攻城器械制作完成后，联军仍然由水陆两方面发动了对梁山的总攻。陆军在攻城器械的协助下进攻内城和外城的连接部分，而日军则依靠火绳枪和大炮进行了顽强抵抗，联军伤亡不少。
日军还抓住机会出城实施简短而快速的反突击，并放火烧掉了联军一些的攻城器械。仅仅两日的作战，明、朝联军共战死八百余人，其中明军约三百人，糟糕的是还是未能取得实质性的进展。
联军水军自洛东江上的攻击也被日军击退，朝鲜水军蛇渡俭使黄世得战死，正四品武将朱义寿、金声玉，海南县监柳衍、珍岛郡守宣义卿、康津县监宋尚甫居然都在战斗中负伤。
这一消息让刘綎很是不满，甚至让他差点忍不住向高务实请求水上支援。他认为如果能调集几艘武装运输舰过来，水上作战至少不会连三号炮都顶不住，而水上只要能形成威胁，陆上的攻势就能顺利得多。
然而考虑到明军舰队目前都在准备海上拦截作战，而那个任务远比当前的梁山之战重要，所以刘綎最终还是忍住了。
初三，刘綎向这支朝鲜水军下达了“今晚水陆联合夜袭”的命令。朝鲜水军于是于当晚戌时二刻晚上八点左右许趁涨潮之际向梁山迫近，并于半夜时分抵近梁山城，同日军开始交战。
由于梁山离出海口毕竟也有四十里左右，潮汐效果来得快去得更快，战中潮汐退去，朝鲜水军共有战船二十三艘搁浅，搁浅的战船随后被日军冲上去放火点燃。
朝鲜军死伤及被俘者甚众，生还者不过一百四十余人，朝鲜水军的正四品武将禹寿也被日军火绳枪击中，但侥幸未死。次日，联军水军继续发动了对梁山的攻击，但依旧被坚守城池的日军击退。
联军水军自江上发动攻击连续两天，但刘綎所率的陆军反而没有任何动静。这倒不是因为在初一、初二两日的总攻击中陆军伤亡较大，而是他此时得知了东来倭城攻略失败的消息。
刘綎考虑到只要东来不克，则梁山之敌便还有坚守下去的信心，补给也未必能彻底切断，故没有自陆上对日军发动无意义的进攻。所谓战场之上牵一发而动全身，这就是一例。
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