梁山倭城完成后，小西行长、松浦镇信、有马晴信、五岛玄雅、大村喜前率领所部共13700人担任梁山城守备部队。而这次负责进攻梁山城的，为明军刘綎所率的21900人、朝鲜军兵马虞候权应心所率5928人。
与此同时的海上，平倭舰队司令陈璘所率19400人，朝鲜水军李舜臣所率7328人也已经各自部署开来。
战役打响之后，明军西路军大将刘綎率军逼近梁山。但是在攻城之前，明、朝联军首先采取了战术欺骗，对日军声称要进行会谈，打算试着生擒小西行长。
这月十八，刘綎向小西行长递交了一封书信，大意是“明日在梁山附近会面和谈，我会亲自一人来迎接阁下”。
小西行长信以为真，欲前往会之。松浦镇信谏言道：“明人多行虚伪之事，行之必危。平壤之事忘乎？”但小西行长没有听取这个意见。
十九日，刘綎在前往会见地点的途中布下了伏兵，又派出另一人假冒自己的身份前去迎接小西行长。收到邀请的小西行长着常服出城前往会见地点。
结果此事出了意外，松浦镇信在全军搜刮之后，派出了一支精锐的目见番探马，分作多路探查周围情况，于是明军伏兵未能等到小西行长进入伏击圈便先行暴露。毫无疑问，明军原定生擒小西行长的计划也就此失败。
智取既然无望，联军便只好力夺——刘綎立刻改弦更张，强行攻城。
十九日下午，明、朝联军自陆上发动了对梁山城的进攻，联军水军一支分舰队亦从江上向日军开炮，但整体战况虽然是明军压着日军在打，可是实际效果几乎没见着。
随后的二十、二十一日两天，联军水军突破日军江面防线，但在靠近梁山城后却被日军火炮击退。
此时明军发现，日军相比当年有了一些进步，至少已经学会集中使用火炮，而且手里还真有了一点火炮储备。虽然从炮击的情况来看，小西行长所部使用的火炮之中大部分可能都是从朝鲜军缴获而来，但也有少量京华的三号炮。
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