后来其子义宣伏见城结交了石田三成，同年，宇都宫家因在太阁检地中虚报总石高数额而被改易。而由于佐竹与宇都宫有姻亲关系，需要受连坐，但由于石田三成从中调停及向秀吉求情，终于使佐竹家免受牵连，而从此三成与佐竹的关系更为亲密。
德川家康发动上杉讨伐战之后，关原之战系列战争随之爆发，佐竹义宣明确宣称加入西军，不过由于家中的内部意见极不统一，到最后也没能真正出兵。
但在那个时候，佐竹家做了这样的宣称，家康不可能不闻不问，故佐竹家在战后遭到家康的责问。面对可能遭到没收封地的巨大危险，义重不得不再次出面，亲自到江户向家康请罪及求情。
由于考虑到佐竹的军事力量不容小觑，最终家康被说服，放弃了没收封地的处罚，只把把佐竹减封到出羽秋田二十万五千石，佐竹家又一次在义重的努力下免受灭顶之灾。
可是问题来了，他家减封到出羽秋田之后，和铜山也就拜拜了，如果高务实是和他家合作，到时候又怎么办？
此时的铜山所在区域归谁掌握了？是德川赖房——德川家康的十一子，也是幼子，乳名鹤千代，德川幕府御三家之一的水户德川家初代。
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